Потеря Майка После обжига Кевин Руни в конце 1988 года Тайсон, казалось, потерять то, что сделали его доминирующей силой, даже в его побед после Руни был уволен Тайсон не искать себя. Он не использовать Peek-A-Boo стиль, технику оборонительную, которая сделала ему такой устрашающий фактор, он начал ходить на 1 удар нокаутом и начал, чтобы избежать его навыки тело штамповки. В начале 1990 года он столкнулся Джеймс "Бастер" Дуглас, который был 42-1 аутсайдером на букмекеров. Бастер боролся бой в своей жизни, и палубных Тайсон впервые в своей карьере, и в конечном итоге забил KO над Тайсоном.
Возвращение Его первый бой после потери против Генри Тиллман, который бы избили Тайсон, как любитель, прежде чем бить, то Алекс Стюарт (Нет не игрок в крикет), и нокаутом в 1. Затем он воевал Донован "Razor" Раддок в два раза, они были в статистике ранг # 1 и # 2 в мире по борьбе с новой абсолютным чемпионом Эвандер Холифилд. Первый бой был остановлен спорно, так реванш слишком поместить с Тайсон победы обоих боях. Осуждение В 1992 году Тайсон был обвинен и осужден за изнасилование Дезире Вашингтон и был приговорен к 6 годам (несмотря на обслуживание чуть более 3).
Это дискредитировал шансы Тайсон становится Холифилд между 92-95. (Извините за не останавливаясь на этой части жизни Тайсона, но я бы предпочел оставить в боксе). В Тайсонс возвращение II первый бой назад после его пребывания в тюрьме был против кроткий рассматривается (и будущий Butterbean противника) Питер McNeeley который DQ'd, когда его угол выбросил полотенце в первом раунде. Этот набор PPV записи и был куплен примерно в 1520000 американских домов.
Его второй бой на данном возвращение след против Бастер Матис младший, который был 20-0-0-2, но очень легкий перфоратор (6 нокаутов из 20 побед). Двукратный чемпион мира во второй раз в карьере Тайсона он столкнулся с Фрэнком Бруно. Бруно был к тому времени WBC чемпион из-за его победу над Оливер Макколл