Борьба с Фицсиммонс за титул чемпиона мира боролись в июне 1899 года на Кони-Айленд был только Джеффрис 13 (Фицсиммонс воевал более 60 раз выше). Борьба закончил в 11-м раунде в Джеффрис бы остановить сильно выступает британец взять титул чемпиона мира обратно в руки американца. Как его первой обороны, он даст реванш в Шарки Шарки и снова будет распространяться его на расстояние и потерять конкурс точек в том, что часто описывается как близкий конкурс, который Джеффрис заслужил, чтобы выиграть.
В своем первом конкурсе 20-го века он столкнулся относительно новичок Джек Финнеган, который был перевешивают 50-60 фунтов, Бруклинский Край описано Финнеган, как смотрит, как мальчик, когда по сравнению с Джеффрис. Борьба будет остановлен в первом раунде после Финнеган был вниз 3 раза в быстрой последовательности. Борьба с бывшим чемпионом мира Джеймса Дж Корбетт бы следовать и Корбетт, казалось, на пути к принимая бой (и название), используя свою боксерскую мозг и стратегического и умный стиль ведения боя, что ценится обороны в первую очередь.
В 23 раунде нокаутировал Джеффрис Корбетт из холодной, прежде чем он даже попал в холст.
2, а бессмысленные драки не последовало (не конкурс с Хэнком Гриффин и 2-го раунде против Джо Кеннеди), прежде чем матч-реванш с первого человека рисовать Джеффрис, Гусь Ruhlin. На этот раз Ruhlin будут выведены из боя его углу в конце 5-го тура.
<Р> реваншей взял следующие 2 года для Джеффрис в ринге, как он столкнулся Боб Fitzsimmons в 1902 году в первую очередь.
На этот раз Фицсиммонс смотрел, как он был ответственным и на пути к становлению первым человеком, чтобы сохранить титул того сильно поврежден лицо Джеффрис с расчетного атаки. Затем в 8-ом раунде Боб был пойман с красивое тело выстрел затем выстрел в голову, что он закончил, чтобы Джеффрис, чтобы сохранить свой титул. В следующем году был матч-реванш с Корбетт, в углу стоял Корбетта Томми Райан человека, который помог изменить Джеффрис свою позицию в том,