Человек и его музыка завоевала в 1966 году Грэмми за альбом года. После этого релиза, Старые голубые глаза катапультировался обратно в номер один на диаграммах одиночных игр в первый раз в 11 лет с "чудных" в июле 1966 года эта песня также принесла ему 2 Грэмми для записи года и лучшее вокальное исполнение , К концу 1966 года, певица выпустила еще два альбома Top Ten Синатра В Пески и это жизнь. В апреле 1967 года, он снова был номер один на диаграммах одиночных игр с "Somethin 'Stupid", дуэт, который он поется с дочерью Нэнси Синатра.
Greatest Hits Фрэнк Синатра был сборник его синглов 1960 успехов, опубликованным в августе 1968 года, был миллион продавец. Затем, в марте 1969 года, возможно, самым известным Синатра песни, "My Way", с лирикой специально написанных для него Пол Анка был освобожден. Этот удивительный один попал в Топ 40, и альбом с таким же названием попал в десятку и пошел золото. Фрэнк Синатра, то объявил о своем уходе в начале 1971 года в возрасте 55 лет, однако, он снова ворвался в центре внимания в 1973 году с золотой альбом и ТВ особенного, которая называется Ol 'Blue Eyes Is Back.
В сумерках своей карьеры, Синатра сократить производящих альбомов, сниматься в кино и на телевидении в пользу концертных туров. За шесть лет, он не выпустит ни одного альбома до марта 1980 года с набором из трех LP, Trilogy: прошлое, настоящее, будущее. Самым запоминающимся трек из множества трилогии был, пожалуй, "Тема из Нью-Йорка, Нью-Йорк," название песни из фильма 1977 года. Он вернулся в Capitol Records в 1993 году и записал дуэты, на которых он вновь записал свои старые песни, к которым присоединились другие популярные певцы, такие как Тони Беннетт, Элвис Костелло, KD Lang и Боно из U2.
Это более трех миллионов копий по всему миру стал его самым продаваемым альбомом продажи. Это последовало в 1994 году Дуэты II, которая выиграла в 1995 году премию Грэмми за традиционной поп произ