Стюарты отец играл владельца автомобиля и начальник автомобилей в молодые начинающие Стюартов лет. Стюарт признает, что все его страсть к гонкам пришли от его влияния отцов. Он считает, его отца для заправки его интенсивное нужно, чтобы выиграть. До этого дня, Стюарты Отец не делает это в точку, чтобы сидеть в течение его рас, когда он обладает time.In Стюарты собственным словам, он всегда искал в крупнейший трофей выиграть когда-либо, поскольку он был восемь. Стюарт начал с картов, когда он был 7. Он выиграл свой первый чемпионат в 1980 году в Колумбусе Экспоцентр.
Это был 4-тактный новобранец класс юниоров чемпионата, который был тесно следуют еще два картинг соревнованиях только на этот раз Стюарт конкурировать на национальном уровне. Он выиграл Международная федерация картинга Великого Национального чемпионата 1983 и 1987 года Всемирный Картинг Национальная ассоциация championship.Once Стюарт исполнилось 18 в 1989 году, он начал проявлять интерес к гонке высокой лошадиных сил, с открытыми колесами машины. Его талант быстро оказался подавляющим, когда он выиграл Новичком Года в 1991 году в УСК занимает после он мчался три четверти Midgets.
This Американский чоппер вентилятор выиграл свой первый чемпионат в 1994 году УСК который был предварительный больше и лучше, вещи Стюарт в конечном итоге достичь. В 1995 году, история УСК был сделан, когда Стюарт выиграл Тройной Короны в Национальном Midget, Sprint и серебряную корону, соответственно. Никто не когда-либо был в состоянии сделать это перед Стюартов достижение. Эти выигрыши привести к Стюарт получив ездить в первокурсник лет серии Indy Car.
Стюарт удалось бороться за Новичком Года от них в 1996 году, который затем оказался отправной точкой для него, как он пошел на победу в чемпионате серии в следующем году. Стюарт сломал одну из своих записей в 2001 году когда он завершил вождения 1100 миль в одном автомобиле. Он поехал Целевая /Home Depot Indy автомобиль для