Он считает, что в получении лучших из жизни, и он делает это с усердием. Из-за этой философии, Гордон приводом, возможно, почти каждый тип транспортного средства гоночной imaginable.The в первую очередь для бездорожья он вошел, Невада 400, была победа для клана Гордон в 1985 году В 1987 году Боб Гордон и Робби Гордон объединились, чтобы выиграть три гонки в пути к захвата чемпионат и Новичком Года честь, используя свой собственный автомобиль Mickey Thompson.
Это было, когда он был в Баха, Мексика, что он подошел Ford Racing руководителей, в течение которого он был уже запущен от пяти внедорожных чемпионатов спиной к спине. Еще подростком, то, он был доставлен вместе для удовлетворения воротилы гоночных как Джек Рауш. В то время как Гордон утверждает, что сумасшедшая машина, он никогда не мчался был Уэллс Койот, который весил 900lbs с 1200hp на Пайкс-Пик, он переехал в спортивных автомобилей в 1990 году и выиграл пять гонок GTO в 1991 году Его огромный талант тогда привести его к вождению для Очень многие важные и знаменитые владельцы, такие как Ричард Чилдресс, Фойт, Уокер в списке.
Он гонки на автомобилях Инди, NASCAR, внедорожных грузовиков и спортивных автомобилей. Это была большая честь для Гордона, когда он ехал на Фойт в 1993 году AJ Фойт его героем гонок. В том же году, Гордон ехали Робертс Yates Racing, в Diehard 500 на Talladega Superspeedway. Хотя он начал в 14-м положении, он был в ближайшее время в пятерку, прежде чем он попал в аварию, что вызвало его прийти в положении 42. В 1994 году к 1996 году, Гордон выступал за Деррик Уокер. Он сумел вытащить в двух побед карьеры в течение этого периода времени.
За годы 1998 по 1999 год, он направил свою собственную команду и помчался 10 раз в Indy 500. В то время как его открытыми колесами лет, он был высоко оценен как жесткий гонщик, и когда он оставил открытой колесо, он привел проблемы безопасности как Причина. В 2001 году Гордон публично